איתמר הוא בעל ניסיון הדרכתי רב. עבד כמדריך נעורים בקיבוץ בארי שבעוטף עזה. כחלק מתפקידו, ליווה רגשית וחברתית חניכים בעלי קשיים ייחודיים.
במהלך התואר הראשון של איתמר באוניברסיטת תל אביב, בפסיכולוגיה ופילוסופיה, שימש איתמר כעוזר מחקר במעבדה של פרופ' ליעד מודריק באוניברסיטה.
כמו כן, את הפרקטיקום מבצע איתמר במרפאה בקליניקה בבר אילן ובמרפאה לבריאות הנפש בפתח תקוה. איתמר התנדב במחלקה הפסיכיאטרית למבוגרים בבית החולים איכילוב, ועבד כתומך טיפול בהדרכת הורים במרפאה לטיפול מערכתי בADHD בבית החולים שניידר.
בשירותו הצבאי שירת איתמר כחשמלאי ספינות לוחמה זעירה בשייטת 13.
